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"Originaire de Maine et nourri aux battles rap, Tim Holland aka Sole enregistre sa première démo en 1992 qu'il refuse de signer chez EMI qui est fortement captivé.
Dés 1996, avec son groupe Live Poets, il propose vite un rap influencé par la frange la plus expérimentale du hiphop venant de Los Angeles, tout en délivrant un propos politique avec une force émotionnelle intense. Il s'entoure peu à peu d'une constellation de rappers radicaux et développe son art.
En 1998, Sole et Pedestrian fondent le label Anticon, avec Doseone, Jel, Alias, Why?, Odd Nosdam et d'autres rappers ou producteurs atypiques. Le première sortie du label sera le fameux mini-album collectif intitulé "hiphop music for the advanced listeners", qui attaque frontalement l'industrie d'un rap frileux au nom d'un son marginal et esthétiquement expansif. 2 années plus tard, Sole sort son premier album "Bottle of Humans", qui devient une cible pour les partisans d'un hiphop "conservateur" et un objet d'admiration pour la critique.
En parallèlle, Anticon se développe en tant que label et collectif, toujours indifférent aux attentes de l'industrie, au travers de sorties toujours plus pertinentes (Deep Puddle Dynamic, Green Think, Fog, Clouddead, Themselves).
En 2007, Sole s'associe à The Skyrider Band, une formation musicale composée du multi-instrumentiste William Ryan Fritch, du producteur Bud Berning, et du batteur John Wagner, ce qui lui permet d'explorer d'autres territoires musicaux. "Plastique", le second LP de Sole & The Skyrider Band, sorti en octobre 2009, questionne moins la politique que l'egoisme post-moderne, la génération du Moi. Sole livre avec ce trio un flow habité, intransigeant, douloureusement honnête et des climats ciselés et volubiles. Après avoir vécu deux années inspirantes dans la Forêt de Coconino en Arizona, sans lien avec l'extérieur, Sole aborde dans ses textes des sujets contemporains et intemporels comme les medias et la guerre, le rap, la vie sauvage, l'espace, ces conflits internes et externes auxquels nous n'échappons pas."
Il produit un hip hop cinématique aux influences larges : electro progressive, gangsta rap actuel, néo-classique. Ses titres peuvent être sombres et introspectifs ou proches de l’hymne de club. Véritable bête de scène, il vient nous présenter son dernier opus Hello Cruel World (Equinox) exceptionnellement seul en scène, comme on ne l’a pas vu depuis des années !!!