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Jessica a produit Hysterical pour FX, un long métrage documentaire dont la première a eu lieu à la conférence SXSW 2021. Le film explore l'évolution du paysage des femmes dans la scène humoristique et met en scène Margaret Cho, Nikki Glazer, Chelsea Handler, Fortune Feimster et d'autres humoristes de renom. Son émission spéciale d'une heure, Talking to Myself, a été produite par Bill Burr et a été diffusée pour la première fois sur Comedy Central. Elle participe régulièrement à l'émission This Week at the Comedy Cellar et est apparue dans les émissions The Tonight Show with Jimmy Fallon, The Tonight Show with Jay Leno, The View, HBO's, Crashing, Netflix's, Friends Who Kill et Kevin Can Wait. Elle a également joué récemment dans le film The Comedian de Robert De Niro, pour lequel elle a agi en tant que consultante, productrice et scénariste.
Le très attendu album de farces et attrapes de Jessica, The Call Girls, auquel participe également Rachel Feinstein, est sorti en 2022. Enregistré virtuellement pendant la quarantaine, l'album met en scène des personnages tels que de vieilles grand-mères juives, des étudiantes sexy, une mère conservatrice et son fils homosexuel, et bien d'autres encore.