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Orelsan forme un groupe avec Gringe, les Casseurs Flowters. Ils vont tous les deux collaborer à l'élaboration de plusieurs compils, « Rap 2 rue », « Undertoc », « Bombattak », « Ombre 2 choc 2 », « Talents fâchés 3 », « Herbes de provinces », « Apash »... Orelsan commence réellement à faire parler de lui sur Internet en 2008. Plus d'un million d'internautes visionnent ses clips retentissants : « Sale pute », « Saint-Valentin », ou encore le plus connu « Changement ».
En 2011, Orelsan est de retour dans les bacs. Il sort le titre « Raelsan », premier extrait de son nouvel album 'Le chant des sirènes'. Le single cartonne et confirme le talent du rappeur. En 2012, Orelsan est récompensé par deux victoires de la musique, dans la catégorie "Rap et musiques urbaines" de l'année ainsi que la catégorie "Groupe ou artiste révélation du public". Le 31 mai 2012, "Le chant des sirènes" est certifié disque de platine avec 100 000 exemplaires vendus. En 2015 sort le deuxième album, 'Comment c'est loin', bande originale du premier film réalisé par Orelsan. Il est en collaboration avec les Casseurs Flowters et Orelsan y fait même intervenir sa grand mère sur le refrain du titre "J'essaye, j'essaye". Il partage son temps entre le chant et son statut d'acteur et réalisateur. Il passe par le cinéma, la télévision et fait même du doublage pour le manga à succès One Punch Man en 2016.
En 2017, il sort son troisème album 'La fête est finie'. Il sera réédité sour le nom 'La fête est finie - Epilogue' en 2018. Il va connaître un grand succès autant auprès du public que de la critique. Il se place en première position des charts français. Il est certifié disque d'or, puis de diamant et devient lauréat d'une Victoire de la Musique dans la catégorie "Meilleur album de musique urbaine". Ce succès sera porté notamment par l'engouement autour du titre "Basique", grand succès sur Internet. Orelsan continue son ascension dans le milieu cinématographique. En 2018, il joue dans "Au poste" de Quentin Dupieux. Il jouera également dans le film de Bruno Merle, "Felicita", en 2020. Il apparaîtra dans le prochain "Astérix et Obélix" qui sortira en 2023.
En 2021, il sort son quatrième album 'Civilisation'. Il survient après plusieurs années de discrétion de l'artiste dans le domaine musical. Très rapidement certifié disque de platine, l'album remporte un franc succès avec 138 929 exemplaires vendus après seulement une semaine de présence dans les bacs. En tournée dans toute la France en 2022 pour le Orelsan Tour, il affiche déjà complets dans la plupart des Zéniths de France et pour toutes ses dates à l'Accor Hôtel Arena. Il sera présent pour plusieurs festivals cet été, notamment aux Vieilles Charrues le 17 juillet 2022 et aux Solidays le 24 juin 2022.