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Pianiste originaire de la Jamaïque, Monty Alexander possède un des touchers pianistiques les plus particulier du monde du jazz ; né à Kingston en juin 1944, dès l'âge de quatre ans il pianote calypsos et boogies. Après ses premières leçons classique il vient naturellement au jazz après avoir écouté Louis Armstrong et Nat King Cole. Adolescent il monte son premier orchestre de danse et rencontre le guitariste Ernest Ranglin avec qui il enregistrera plus tard mais dont il revendique l'influence.
Vers 18 ans Monty Alexander, rejoint Miami et fait ses débuts dans les clubs, où il est remarqué par un certain Frank Sinatra. Il est engagé par la suite au Playboy Club de New York avec Les Spann. Il écoute et rencontre bon nombre de musiciens, dont Wynton Kelly, enregistre 2 albums « Alexander The Great » et « Spunky » pour le label World Pacific. Il travaille aussi avec Ray Brown et Milt Jackson, avec qui il enregistre.
Sur les conseils d'Oscar Peterson, il signe chez MPS en 1971, fait une série de tournées en 1974 aux Etats-Unis, et en 1975 il part pour la première fois en Europe et se produit au Roonie Scott's Club de Londres. Il travaille notamment avec Herb Ellis, Mads Vinding et Ed Thigpen, préférant la formule trio, il se produit avec Jeff Hamilton et John Clayton au festival de jazz de Montreux en 1976 et reçoit un accueil triomphal. Un album rendra compte de ce concert mémorable.
Souvent comparé à Oscar Peterson, il en a la technique brillante et le jeu ferme et vif. Il développe un style qui lui est propre car on retrouve en lui,tous les parfums et les couleurs dispensés avec joie, émotion, intelligence, humour et sensibilité...Il joue tous les jazz, le swing, le be-bop, les ballades, le latin, musiques colorées aux accents de la Caraïbes. Artiste aux multiples facettes, il enregistre plus de 50 disques avec aussi les plus grands : Dizzy Gillespie, Clark Terry, Sonny Rollins...Quincy Jones.
Collabore avec Clint Eastwood pour la musique du film « Bird » et assiste Nathalie Cole sur l'album « Unforgettable ».