Sans surprise, Molly a remporté de nombreux prix prestigieux, dont deux prix JUNO, le Prix du Gouverneur général, l'Ordre du Canada et le titre de Chevalier de l'Ordre des Arts et des Lettres. En dehors de ses activités musicales, Molly est également une fervente défenseure et mécène des arts. Elle a lancé le festival Kumbaya en 1993 au profit des hospices pour malades du sida et des Canadiens atteints du sida, contribuant directement à la création de la Casey House de Toronto. Kumbaya reste la plus grande collecte de fonds musicale de l'histoire du Canada.
En tant que directrice artistique fondatrice du Kensington Market Jazz Festival de Toronto, Molly a présenté des centaines d'artistes et, selon ses propres termes, a créé un « festival de jazz local qui reflète la richesse culturelle » de la communauté musicale locale.
