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Peep lui-même est également connu pour son sens et son apparence unique, quelque peu flamboyant. Ses cheveux sont plus souvent noués en rose clair, il porte souvent des vêtements colorés (souvent aussi roses) et a même été repéré avec les marchandises Hello Kitty et Katy Perry. Ses différentes quantités de tatouages sont également connues, qui incluent "DADDY" sous sa clavicule, le symbole de l'anarchie sur sa joue, et "Crybaby" au-dessus de son sourcil droit.
Peep a d'abord obtenu sa reconnaissance en ligne à partir de sa 2015 mixtape LiL PEEP; PREMIÈRE PARTIE , qui est devenu viral sur Soundcloud et inclut ses chansons "Star Shopping" et "The Way I See Things" , qui lui ont valu une grande popularité dans la scène underground du hip hop, en particulier dans le sous-genre "goth rap". En 2016, Peep a publié Hellboy , qui a eu beaucoup de popularité auprès d'un public courant et a poussé Lil Peep à la lumière dominante.
Peep est un ancien membre de SCHEMAPOSSE , mais a quitté en 2016. Il est actuellement membre du collectif de musique GOTHBOICLIQUE et artiste non signé.