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Matthews a trouvé de l'aide auprès du batteur Carter Beauford et du saxophoniste LeRoi Moore, tous deux musiciens de jazz accomplis sur la scène musicale locale de Charlottesville.
Sur la recommandation du gourou du jazz local John D'earth, Stefan Lessard, un prodige de la musique âgé de 16 ans, est venu jouer à la basse. Le claviériste Peter Griesar (qui a quitté le groupe après quelques années) et le violoniste talentueux de formation classique, Boyd Tinsley.
Les premières représentations publiques du groupe ont eu lieu au Trax Nightclub en mars et au festival Earth Day de la ville de Charlottesville en avril.
Le premier concert officiel du Dave Matthews Band, nouvellement conçu, a eu lieu le 11 mai 1991, lors d'une soirée privée sur le toit de l'entrepôt rose de South Street, au centre-ville de Charlottesville. Des concerts réguliers suivirent bientôt dans deux clubs locaux - Eastern Standard et Trax Nightclub.