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En 2021, il présente deux nouveaux titres qui donneront le ton de son premier album, prévu pour cet été. « Rocky » annonce un côté electropop tout aussi rêveur que son successeur « Kenny », un titre mené par une guitare légère, évoquant le sentiment de solitude et de la vastitude des plaines du Montana qu'il a longé. S'il s'affirme déjà dans la lignée des artistes tel que Brockhampton et Clairo, Still Woozy sait se démarquer et ce premier opus le propulsera parmi les meilleurs du genre.