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En 2016, il a quitté son travail de laboratoire pour signer un contrat d'édition avec BMG Nashville, où son talent presque alchimique pour l'écriture de chansons a immédiatement fait sensation, menant à des titres enregistrés par Caitlyn Smith, Old Dominion, Tim McGraw, Sixpence None the Richer, Leigh Nash et bien
d'autres.
L'année 2023 a marqué la véritable percée de Wilson Jr. : il a signé avec Big Loud Records et a sorti son premier double album, søn of dad, un projet triomphant de 22 chansons aux influences variées, dédié à son père disparu et publié à l'occasion du cinquième anniversaire de sa mort. L'album a été nommé album
n°1 de 2023 par Holler, qui l'a décrit comme « un disque pour l'éternité », et il a également été classé parmi les meilleurs albums de l'année par Whiskey Riff, Wide Open Country et Rolling Stone.
En 2024, il a fait ses débuts à la télévision américaine sur le réseau NBC dans Late Night with Seth Meyers, suivis de prestations dans la série #LateShowMeMusic de The Late Show with Stephen Colbert et dans l'émission Later... with Jools Holland. À l'approche du premier anniversaire de søn of dad,
Wilson Jr. a également fait l'objet d'un long portrait dans l'émission CBS Saturday Morning.
Début 2025, Wilson Jr. a sorti une édition deluxe de son premier album, comprenant une interprétation émouvante de « Stand By Me », qui a déjà été écoutée des dizaines de millions de fois en streaming. Il vient tout juste d'achever une tournée américaine 2025 entièrement complète pour son søn of dad tour et accompagne HARDY sur certaines dates de sa tournée Jim Bob World Tour de mai à septembre, dont le concert final au Madison Square Garden.
Cet été, il fera ses débuts au Newport Folk Festival et se produira également tout au long de l'année dans des festivals tels que Glastonbury Music Festival, Cavendish Beach Music Festival, Boots and Hearts, Whiskey Moon et bien d'autres.
Source : Live Nation, Mars 2026