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Le premier album du groupe, Rattlesnakes (1984), a obtenu un fort succès critique et commercial mais, après deux échecs, le groupe se sépare en 1989. Puis, Lloyd Cole épouse Elizabeth Lewis, et ils s'installent dans le Massachusetts avec leurs fils William et Frank. Il commence, alors, une carrière solo en confirmant sa réputation de songwriter avec des albums comme Lloyd Cole, Love Story, Music In A Foreign Language, Antidepressant, enregistrés en grande partie par lui-même et chez lui (y compris directement sur un Mac). À la fin des années 90, il créa un groupe new-yorkais du nom de The Negatives enregistrant un album éponyme.
Tout d'abord distribué par des majors tel Polydor ou Capitol Records et après avoir enchainé, plusieurs fois, des périodes sans contrat, Lloyd Cole se tourne vers des petits labels indépendants comme Sanctuary Records, One Little Indian (Etc. est en réalité des outtakes de la période 1996/2000) et Tapete Records.
Depuis 2007, plusieurs concerts acoustiques et compilations de versions alternatives ont été publiés et sont exclusivement en vente sur son site. On y retrouve un certain nombre de ses covers de Marc Bolan, Leonard Cohen, Nick Cave, Lou Reed, Bob Dylan, Tim Hardin, Burt Bacharach et Kris Kristofferson.
Broken Record, sorti en septembre 2010, a marqué une nouvelle étape car l'enregistrement de l'album a été entièrement financé par des achats anticipés par ses fans via internet et réalisé en grand parti grâce à des fidèles et amis comme Fred Maher, Dave Derby et Blair Cowan, ainsi que deux autres musiciens, Matt Cullen et Mark Schwaber, avec lequel Lloyd Cole a créé Small Ensemble.
En novembre 2012, Lloyd Cole annonce sur Facebook un nouveau projet d'album nommé Standards. Ce nouvel opus est à nouveau financé par ses fans et son label allemand pour un montant de 60 000 dollars. Le 22 février 2013, en parallèle à son projet de futur album solo, sort Selected Studies Vol. 1 en collaboration avec Hans-Joachim Roedelius, patriarche de la musique électronique et membre du groupe allemand Cluster.
LLoyd Cole est connu pour être un très bon golfeur amateur (ses parents ont été stewards dans un club) et on lui prête de choisir ses salles de concert en fonction des terrains de golf. Il tient aussi, sur son site, une page où il note toute la nourriture (ainsi que le vin et la bière) des restaurants, brasseries, pubs... lors de ses nombreuses tournées. Jouant souvent dans des petites salles, seul à la guitare acoustique, il aime à interagir avec son public, comme dans un stand-up et certaines de ces chansons sont dites plutôt que jouées.