Kyle a fait ses débuts en 2013 avec Beautiful Loser, album sorti sur le label Hey Kyle et sur lequel on retrouve des guests tel que G-Eazy. Un an plus tard, l'album est ressorti chez Indie Pop, le même label qui a sorti Smyle, son deuxième album en 2015. Rempli de chansons positives, avec une apparition de Chance The Rapper, et des samples de musique de jeux vidéo, l'album s'est fait une place dans le classement Billboard 200 Albums.
Son single « iSpy » est arrivé à la fin 2016, en featuring avec Lil Yachty et s'est placé dans le Top 30 du Billboard Hot 100. En juin 2017, le magazine XXL a sorti son XXL 2017 Freshman Class dans lequel on retrouve Kyle, aux côtés d'autres jeunes pointures comme A Boogie Wit Da Hoodie et Aminé.
(source : Les Etoiles - Paris // 06/2017)
