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Shears est né en Arizona, mais a grandi au nord de Seattle, sur l'île San Juan. Pendant son enfance à San Juan, il est allé à l'école Friday Harbor High School. À 15 ans, il s'installe à l'internat de The Northwest School à Seattle et y termine son secondaire. Shears fréquente ensuite l'Occidental College à Los Angeles. À 19 ans, il se rend Lexington, Kentucky pour rendre visite à un camarade de classe, qui lui présente Scott Hoffman (Babydaddy). Shears et Hoffman deviennent immédiatement amis et, un an plus tard, déménagent tous les deux pour New York.
Les premières performances de Shears comprennent notamment un morceau de Narnia en 1993, dirigé par Fred Yockers.
À New York, Shears rejoint le Eugene Lang College, où il a étudié l'écriture de fiction et a été camarade de classe avec Travis Jeppesen, et écrit des pièces pour le magazine gay HX. Pendant un certain temps, Shears, qui est ouvertement gay1, est une référence sur le New York gay et de la scène electroclash.
En 2000, Shears a également travaillé comme rédacteur pour le Paper magazine.
Shears a annoncé au Festival de Glastonbury 2010 que le jour du spectacle (26 juin 2010), cela faisait 6 ans qu'il avait rencontré son petit ami (dénommé « Chris »). Ils ne sont pas mariés, mais se sont récemment engagés à la suite d'une proposition de Shears « quand nous étions tous deux absolument perdus ».