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Membre fondateur de Fastway, le leader et guitariste originaire de Dublin Dave King a formé le groupe avec la violoniste Bridget Regan, le guitariste Dennis Casey, le jour d'accordéon (et ancien skateboarder professionnel) Matt Hensley, le bassiste Nathen Maxwell, le batteur George Schwindt, et le joueur de mandoline Bob Schmidt.
Ayant fait leur début en jouant dans le bar de Los Angeles Molly Malones, Flogging Molly a par la suite commencé à sillonner les routes. Ses concerts effrénés et passionnées était le cœur du groupe, et il n'a cessé de parcourir le monde tout le long de sa carrière. Son style Folk-Rock Punk turbulent est comparé à celui d'autres groupes irlandais comme The Pogues et Black 47, mais le groupe a opté pour sa propre audace qui défie les genres.
Flogging Molly a sorti son premier album Swagger en mars 2000 chez Side One Dummy, suivi deux ans plus tard de Drunken Lullabies. Créant des hymnes joyeux faits pour lever sa pinte de Guinness, King a souvent utilisé des références personnelles dans les paroles puissantes du groupe, comme son enfance passée dans une Irlande déchirée par la guerre, la mort prématurée de son père, et un exil de 8 ans aux Etats Unis.
Within a Mile of Home est sorti en septembre 2004, défendu par une importante tournée. Le documentaire Whiskey on a Sunday est sorti en juillet 2006 : regard sincère sur Flogging Molly, à la fois en tant que groupe et qu'individuels, le DVD était accompagné d'un album de 10 chansons enregistrées en acoustique et en live.
En mars 2007, Flogging Molly a sorti l'EP Complete Control Sessions. Son quatrième album Float est sorti plus tard cette année. Le groupe est ensuite parti en tournée, immortalisant la tournée en 2010 avec la sortie de Live at the Greek Theatre. Il est par la suite entré en studio avec le producteur Ryan Hewitt, et l'année suivante a dévoilé son cinquième album Speed of Darkness. Flogging Molly a continué les tournées puis a lancé sa croisière annuelle Salty Dog Cruise, qui prend la mer chaque année à la Saint Patrick. Le groupe s'est rendu à Dublin pour enregistrer son sixième album, sorti en 2017.