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Tout au long du lycée, de l'université Texas A&M et d'un emploi chez Formula 1 Racing, la musique est restée la véritable passion de Dylan. Inspiré par la nouvelle génération d'auteurs-compositeurs-interprètes qu'il voyait émerger en ligne, Dylan a commencé à poster des vidéos de ses chansons en avril 2023 - immédiatement, sa musique a touché une corde sensible auprès d'un public mondial.
Dylan sort son premier single "To Be Free" (entièrement écrit, enregistré, produit et mixé dans sa chambre) le 30 juin 2023. Peu de temps après, il a dévoilé un extrait de ce qui allait devenir sa prochaine chanson et son grand succès viral, "Coal". La vidéo a immédiatement décollé, enregistrant plus d'un million de vues au cours de la première semaine. Il est rapidement retourné dans sa chambre et a créé la chanson à partir de zéro avant de la publier le 27 juillet. Depuis sa sortie, "Coal" a été écoutée plus de 150 millions de fois dans le monde entier, a reçu la certification or aux États-Unis, au Canada et en Australie, a fait ses débuts au Billboard Hot 100 aux États-Unis et au Official Singles Chart Top 100 au Royaume-Uni, a atteint le Top 5 du Country Radio Chart en Australie et continue de grimper dans le Spotify US Top 200. Le New York Times a qualifié "Coal" de "l'une des meilleures chansons country de l'année" et Billboard a déclaré : "'Coal' et 'To Be Free' positionnent Gossett comme un formidable auteur-compositeur-interprète au cœur sur la main, doté d'un immense potentiel".
En octobre 2023, Dylan a sorti son premier EP très attendu, No Better Time (également écrit, enregistré, produit et mixé dans sa chambre) via Big Loud Texas / Mercury Records. L'EP a été acclamé par le New York Times, Billboard, Grammy.com, Atwood Magazine, Music Row, Holler Country, Country Central et bien d'autres encore. En ce qui concerne les tournées, il s'apprête à entamer au printemps sa toute première tournée en tête d'affiche, baptisée "No Better Time Tour", dans plusieurs villes d'Amérique du Nord ainsi qu'à Londres et à Dublin - qui s'est soldée par une vente à guichets fermés dès la mise en vente de l'album. En outre, il a récemment assuré la première partie de Noah Kahan dans des arènes en Australie et celle de Morgan Wallen au Minute Maid Park de Houston, ainsi que la première partie de Wyatt Flores et de Brent Cobb lors de leurs tournées de l'automne 2023. Cette année, Dylan fera ses débuts au festival SXSW, au Hangout Music Festival, au Tortuga Music Festival, au Two Step Inn Festival et à d'autres festivals qui seront annoncés ultérieurement.