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Après un déménagement à New York pour fréquenter le Clive Davis Institute of Recorded Music de l'Université de New York, Del Water Gap est passé de un projet de chambre à coucher pour un groupe en tournée nationale. Depuis la sortie de l'EP Don't Get Dark avec Terrible Records en 2019, Del Water Gap a sorti une série de singles, dont "Ode to a Conversation Stuck In Your Throat", considéré comme un " morceau de ver d'oreille »de Vogue UK et« Mariposa »avec Canvasback Music (Atlantic Records).
En 2020, Jaffe a sorti "New Song" avec Maggie Rogers dans le cadre de son album Notes from the Archive: Recordings 2011-2016. Il a également collaboré avec Claud sur le single "My Body" et co-écrit et produit "Never Meant To Call" de Claud. Del Water Gap a été acclamé par la critique de publications telles que NPR, GQ, MTV et Esquire, qui a écrit «S. La douce voix de Holden Jaffe est comme le coup de foudre. » En 2021, Del Water Gap a signé avec Mom + Pop Music et a sorti son premier album éponyme le 8 octobre 2021.