Dès 2014, il prend sa passion pour le rap contemporain plus au sérieux et enregistre deux chansons à l'âge de 15 ans : « New Ferrari » et « Sub-Zero » . Une fois son diplôme d'études secondaires obtenu, il déménage à Atlanta dans le but d'une carrière musicale.
Il travaille durant ses débuts avec des artistes tels que Lil Wop, qui l'initie au monde du rap. Redd publie sa première mixtape en mai 2017 : "A Love Letter to You" avec le single "Love Scars", qui est devenu un hit majeur pour les clubs, les stations radio et certifié «platine» par la «RIAA» (Association américaine de l'industrie de l'enregistrement). Quelques mois après sa sortie, le single a été vu plus de huit millions de fois sur YouTube et écouté 13 millions de fois sur SoundCloud .
En octobre 2017, le rappeur publie sa deuxième mixtape, « A Love Letter to You 2 ». L'album atteint la 34ème place du Billboard 200. Celle-ci connaît un succès immédiat, tout comme sa précédente mixtape. Dans le même mois, Trippie Redd publie un EP collaboratif avec Lil Wop, Angels & Demons .
Le 10 août 2018, il sort son premier album, «Life's a Trip», avec pour single principal « Dark Knight Dummo ». Son premier disque studio propose des collaborations avec des grands noms de l'industrie tels que Travis Scott, Diplo et Young Thug. Il se classe en quatrième position du classement «Billboard 200» et se vend à 72 000 exemplaires la première semaine. Le 20 juin 2019, l'album est certifié or par la RIAA ( Association américaine de l'industrie de l'enregistrement ).
Trippie Redd sort son deuxième album studio le 9 août 2019, intitulé : « ! », une abréviation pour « immortel », en hommage à son ami défunt XXXTentacion. Il illustre les talents de caméléons de l'artiste. On y compte les apparitions de Diplo, The Game, Lil Baby, Lil Duke & Coi Leray. Le rappeur sort le single principal de l'album "Under Enemy Arms" le 29 mai 2019.
Source : Live Nation novembre 2019
