Venus tout droit de Chicago dans l'Illinois et de Detroit dans le Michigan, The Cool Kids démarrent leur carrière en 2007. Ils sont deux, Antoine "Mikey Rocks" Reed et Evan "Chuck Inglish" Ingersoll et se rencontrent en 2005 sur Internet en échangeant leurs propres productions... Complicité artistique, le duo, inspiré du hip-hop des années 80 réalise ses propres maquettes qu'il commence à promouvoir sur leur MySpace.
Après avoir sorti deux albums sur leur label C.A.K.E Recordings, "Totally Flossed out" et "The Bake Sale", le duo accouche finalement d'un troisième opus, plus abouti, intitulé "When fish ride bicycles". Très remarqué sur MySpace, l'album, produit par Evan Ingersoll, attire l'attention du label Chocolate Industries qui le signe immédiatement. Le succès n'est pas loin... « Black Mags » devient la B.O d'une publicité américaine, « 88 » apparaît sur la vidéo de NBA Live 08 et enfin « I rock » est synchronisé sur un épisode de la série à succès Entourage. Même le rappeur Lil Wayne réalise un duo avec eux ("Gettin'it").
