En 2011, au cours de sa dernière année d'études secondaires, elle a commencé à publier des vidéos en ligne. Tessa est rapidement devenue l'une des premières stars de Youtube et a développé des relations étroites avec ses fans et d'autres créateurs.
L'année dernière, Violet a fait une pause dans le vlogging pour se consacrer à l'écriture et à l'enregistrement. En juin 2018, elle a publié «Crush», le premier extrait de son prochain album, Bad Ideas. Depuis que ses deux derniers singles "Crush" et "Bad Ideas" ont explosé, Tessa est passée d’une artiste solo à l’acoustique à une femme inspirante dirigée par un groupe de musiciens (avec le batteur de badass Jess Bowen).
Bien que ses enregistrements soient des productions modernes et compétitives qui se comportent bien sur les playlists, son émission en direct possède une énergie organique brute et enivrante.
Elle a vendu ses tout premiers titres (The Troubadour à Los Angeles; Mercury à New York; Camden Assembly à Londres) et a finalement atteint son objectif de devenir un véritable rock-queen quand elle s'est vu offrir sa première place au festival sur Lollapalooza de cette année (sélectionnée accessoirement par Billboard comme l’un des 10 nouveaux artistes du festival à surveiller en 2019). En outre, elle a été désignée comme principal soutien de la tour
