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Jack Black et Kyle Gass forment le « Greatest Band in the World », autrement appelé Tenacious D depuis 1994. Ils commencent à jouer ensemble dans le studio de Kyle à Cochran Avenue à Los Angeles. Personne n'aurait pu imaginer la suite ce cette collaboration. Ce groupe est rapidement devenu l'une des références dans sa catégorie, de véritables génies du hard rock.
Le groupe devient populaire en 1999 en apparaissant dans la série télévisée sur HBO « Tenacious D » et en assurant la première partie de groupes de renommée mondiale. Leur album éponyme a été publié durant l'automne 2001 avec Epic Records. Il a rapidement été certifié « vente d'or » puis platine. Le duo a terminé son premier long métrage ensemble, « Tenacious D in the Pick of Destiny » pour New Line Cinema, qui est sorti en novembre 2006. L'album « Rize of the Fenix » a suivi en 2012. IL est nominé à la cérémonie des Grammy pour meilleur album comique.
En 2013, Jack Black et Kyle Gass ont fondé le Festival « Supreme », un festival de musique et de comédie à Los Angeles, en Californie. Au cours de ses quatre premières années, le Festival Supreme a produit sur scène Adam Sandler, Sarah Silverman, Flight of the Conchords, « Weird Al » Yankovic, Patton Oswalt, Die Antwoord, Amy Poehler, Workaholics et bien d'autres.
En 2014, Tenacious D a remporté un Grammy dans la catégorie Meilleure performance métal pour sa reprise de « The Last In Line » de Ronnie James Dio
Le 2 novembre 2018, le groupe dévoile « Tenacious D in Post-apocalypto » - un film d'animation dessiné à la main par Jack Black dont chaque personnage est doublé par Jack Black et Kyle Gass. Parallèlement au film, le groupe compose également l'album « Post-apocalypto ». Ensemble, ils créent sans cesse de nouveaux projets qui ne font que croître leur succès.
Tenacious D sortira un nouveau single produit par Jack Black le 29 novembre prochain intitulé « Dont Blow It ». Cette collaboration des plus attendues paraîtra sur le mini-album Tenacious D Blue Series 7.