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Elevé dans la tradition de la Maison de Dieu Church, Roosevelt a bâti sa réputation aux côtés de ses oncles et de ses cousins dans les Lee Boys, connus pour leurs performances vivantes et animées. Assis devant et au centre, "The Dr." laisse une marque indélébile sur les auditeurs, couvrant le public avec son travail de diapositive ultra-rapide sur le pédalier en acier.
Dans les festivals, il est un «Artist at Large» régulier, jouant aux côtés de plusieurs des groupes les plus prestigieux de la musique, des Allman Brothers aux Funky Meters, en passant par Los Lobos et Del McCoury Band.
Que ce soit en tournée avec les Lee Boys, en passant d'une scène à l'autre dans les festivals, ou en accueillant un allstar à Miami, quand Roosevelt monte sur scène, les sourires d'oreille à oreille ne peuvent pas être contagieux.