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Les directeurs artistiques qui ont contribué à l'essor de l'OSM sont Wilfrid Pelletier, Montréalais de naissance et chef d'orchestre au Metropolitan Opera de New York qui est devenu le premier directeur artistique de l'Orchestre, Désiré Defauw, Igor Markevitch, Zubin Mehta, qui a pris les destinées de l'OSM en mains de 1961 à 1967 et en a accru le prestige en lui faisant effectuer ses premières tournées qui avaient lieu en Europe, Franz-Paul Decker, Rafael Frühbeck de Burgos, Charles Dutoit de 1977 à 2002, sous la direction duquel l'OSM prend une place importante sur la scène internationale et, depuis septembre 2006, Kent Nagano.
Kent Nagano est officiellement le huitième directeur musical de l'OSM, et la programmation 2006-2007 est la première qu'il signe en tant que directeur musical. Dès 2004, Kent Nagano avait agi en tant que conseiller musical et directeur musical désigné de l'OSM pendant deux ans.
De la salle Wilfrid-Pelletier, partie du complexe culturel de la Place des Arts situé au cur même de la ville, l'OSM rayonne dans tout le Québec et le Canada et diffuse, au plus large public possible, le répertoire mondial de la musique symphonique. Par ses tournées internationales et ses enregistrements, l'orchestre montréalais est aussi devenu un ambassadeur jouant pleinement son rôle pour favoriser le rayonnement culturel et les échanges artistiques. Grâce à ces caractéristiques, il se classe parmi les grandes institutions culturelles canadiennes.
L'excellence de l'OSM s'est trouvée confirmée de façon éclatante au cours de 37 tournées nationales et internationales. L'OSM a effectué sept tournées en Asie, visitant le Japon à six reprises, ainsi que neuf tournées en Europe et deux en Amérique du Sud. L'Orchestre a aussi visité les États-Unis et certaines villes canadiennes à maintes reprises. Il s'est notamment produit au Hollywood Bowl ainsi qu'aux festivals de Ravinia et de Tanglewood, à Boston. De plus, depuis 1982, l'OSM s'est produit presque à chaque année devant des salles combles au Carnegie Hall de New York.
En 2006, l'OSM a présenté un concert au Théâtre du Châtelet, à Paris, concert qui constituait la première sortie internationale de l'Orchestre avec Kent Nagano. En avril 2007, l'Orchestre effectuait sa première tournée pancanadienne, laquelle était également sous la direction de Kent Nagano.
L'Orchestre symphonique de Montréal a réalisé 95 enregistrements sous étiquettes Decca, EMI, Philips, CBC Records et, récemment, un disque avec Analekta. Ces enregistrements ont remporté 47 prix nationaux et internationaux dont deux prix Grammy.
Finalement, l'OSM investit dans le développement de la musique symphonique et classique sous toutes ses formes. Portée par les idéaux de Wilfrid Pelletier, l'institution poursuit sa vocation d'éducation, notamment auprès de la jeune génération. La qualité de ses relations avec les institutions d'enseignement et les familles qui soutiennent ces jeunes reste primordiale. Dans le but de démocratiser le répertoire symphonique, l'OSM offre également depuis ses tout débuts des concerts gratuits.