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Il a subi le choc Dylan dans les années 60 et a commencé à jouer de la guitare. Il a aussi tenté l'aventure théâtrale avant de choisir une vie de bohème en 1967 à San Francisco. Sa période entre "bums & lemmings" s'est terminée par une peine de prison en Oklahoma. Les cheveux longs et la barbe ont été coupés (une honte pour un hippie !). LW II a payé la caution après cinq jours et LW III s'est ensuite essayé a plusieurs jobs, écrivant aussi ses 8 premières chansons et signant un contrat en 1969 chez Atlantic Records. Les singer-songwriters étaient à la mode, et LW III sortait de l'ordinaire. Sa carrière a été couronnée sur le tard par deux nominations aux Grammy Awrads pour les albums "I'm Alright" et "More Love Songs".