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Après avoir aidé à créer le son de «Jersey Shore» avec les Asbury Jukes, Little Steven devient l'un des membres fondateurs du E Street Bandde Bruce Springsteen.
Puis, il entame une carrière solo triomphale durant laquelle il enregistre des disques et donne des concerts avec sa propre formation, Little Steven and the Disciples of Soul. En 2001, il lance Little Steven's Underground Garage,sa propre émission de radio, célèbre dans le monde entier, et reconnue comme l'une des meilleures de ces 40 dernières années.
Connu à travers le monde comme faisant autorité en matière de Rock'n Roll traditionnel et contemporain, Little Steven est membredu New Jersey Hall of Fame, du Rock and Roll Hall of Fame.En 2017, il sort Soulfire, son premier disque après 15 ans de silence. Véritable retour à ses racines Rhythmand Blues, Rolling Stones le considère comme l'un des «Meilleurs Albums de 2017». Récemment, il a sorti Soulfire LIVE!, une série d'enregistrements effectués pendant le Soulfire Tour, première tournée solo en plus de vingt ans. En parallèle de sa carrière de musicien, il s'embarque également dans la comédie et interprètelerôle deSilvio Dantedans la sérieThe Sopranos.
Il a également joué, coécrit, produit, supervisé la musique et réalisé (pour le dernier épisode) la série Lilyhammer, qui fut l'une des premièrescréations originales de Netflix.En 2019, Little Steven and the Disciples of Soul revient en Europe et présente le Summer of Sorcery Tour.