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Plus tard, elle a découvert et nourri son amour profond pour la musique folk et l'écriture de chansons des années 1960 et 1970. Alors qu'elle étudiait à New York pour obtenir un diplôme en interprétation jazz, sa palette musicale s'est élargie pour inclure les influences plus complexes du jazz et des débuts de la soul. Réalisant que sa musique folk vintage préférée manquait d'artistes ayant des identités similaires à la sienne, il est devenu de plus en plus important pour McDoom de créer un espace musical unique - de pousser la musique folk vers un public nouveau et différent.
Suite à la sortie de son premier single, « The City » - mixé par Gabe Wax (Soccer Mommy, Spoon) - June McDoom était impatiente de prendre les rênes de la production de son premier EP. Enregistrée et mixée entièrement depuis chez elle avec son collaborateur Evan Wright, McDoom s'est retrouvée fascinée par le processus d'enregistrement analogique, qui a entamé une exploration texturale qui définit ce disque. Il est imprégné de découverte de soi et d'acceptation de soi. Sa magie réside dans sa capacité à tisser les influences d'icônes apparemment disparates telles que Joan Baez, The Delfonics et Alton Ellis dans une nouvelle tapisserie parfaitement conçue.