Judi fait ses premières armes au Music Lab du Jefferson Center en Virginie, une école où de jeunes artistes et musiciens peuvent apprendre, pratiquer et exercer leurs talents. En 2007, à l'âge de 14 ans, Judi rencontre Wynton Marsalis après un de ses concerts. Une source d'inspiration pour son développement en tant que chanteuse de jazz, car suite à cette rencontre, elle commence à écouter et à étudier les morceaux de Blossom Dearie, de Billie Holliday, de Sarah Vaughan, deMiles Davis, d'Ella Fitzgerald et de Mahalia Jackson, parmi tant d'autres.
« Quand j'ai rencontré Judi à ses débuts au lycée, il était évident dès le premier instant qu'elle aurait une carrière prometteuse devant elle. " - Michael League, Snarky Puppy