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Chanteur américain de folk et de country, John Prine apprend à jouer de la guitare à l'âge de quatorze ans et s'établit à Chicago à la fin des années 1960.
Ce qui n'est qu'un loisir se transforme en carrière lorsque Kris Kristofferson le découvre et l'encourage à enregistrer un premier album qualifié de chef d'oeuvre en 1971.
Son style à l'humour caustique et sa voix rauque séduisent la critique et le public qui réservent un bel accueil aux sept albums qu'il enregistre jusqu'à la création de son propre label Oh Boy en 1984.
En 2005, son album Fair & Square est récompensé par un Grammy Award. Le suivant, Standard Songs for Average People (2007), est enregistré avec le chanteur vétéran du bluegrass Mac Wiseman.
Après un album en public, In Person & On Stage (2010), le pionnier de l'americana, dont le répertoire est abondamment repris par la nouvelle génération, enregistre Singing Mailman Delivers (2011), For Better, or Worse (2016) et The Tree of Forgiveness (2018).