Durant sa carrière, il a vendu plus de cinquante millions d'albums, avec à son palmarès plus de quarante disques d'or et de platine et cinq Grammy Awards. En 2000, James Taylor est entré au Rock and Roll Hall of Fame.
Considéré à ses débuts, et en particulier avec l’album Sweet Baby James, comme le représentant le plus émouvant de sa génération des auteurs-compositeurs interprètes américains, James Taylor a poursuivi une carrière couronnée de succès. Moins politique que certains de ses contemporains comme Bob Dylan, James Taylor sanctionne le repli sur soi de toute une génération. Il fait aujourd’hui figure de sage, et de survivant, plus proche du music-hall que du rock, ou de la pop.
En mai 2011, James Taylor a reçu du président Barack Obama la médaille nationale des arts pour ses réalisations artistiques exceptionnelles. (La médaille nationale des arts, une initiative de la Maison Blanche gérée par le National Endowment for the Arts, est la plus haute distinction américaine dans le domaine artistique.)
