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Si beaucoup le considèrent comme un artiste récent, Chuck Fender est en fait présent depuis bien plus longtemps sur la scène jamaïcaine, sauf qu'il s'était auparavant illustré en dancehall. Leshorn Whitehead voit le jour à Brooklyn à New York en 1972. Jah It's All About You, son premier hit, est produit en 1996 par King Jammy sur le Money Money Riddim. Il croise ensuite la route de Shocking Vibes, avec qui il enregistre Fat Round Ya. En 1998, il enregistre deux tubes, Mi See It Cleer et Bada Bada.
Le virage "roots conscient" s'opère en 2000 quand il rencontre Devon, patron du label Fifth Element, qui fait de Chuck Fender le premier artiste du crew. Suivront Anthony Cruz puis Richie Spice. En 2002, il se convertit au rastafarisme. Chuck Fender se fait notamment remarquer sur I see love (le Stress riddim), Cry for my people (Blaze riddim), Jah is worthy sur le récent Hard Times riddim ou encore I Swear et Better days sur les riddims du même nom. Son album "Better Days" qui sort en décembre 2004, regroupe tous ces hits qui ont redonné un nouveau souffle à sa carrière.
En avril 2004, il se sépare du Fifth Element après un désaccord concernant le management du groupe. C'est par voie de presse qu'il apprend son éviction. Son départ est suivi de l'arrivée au sein du crew de Spanner Banner, le frère de Richie Spice.
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