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En 2009, Crockett est arrivé à New York, où il a fait vivre le public captivant pendant plusieurs années avant de se faire découvrir et d'offrir un contrat d'enregistrement au groupe de rue "Trainrobbers".
Décidant de tenter sa chance dans une industrie de la musique en mutation rapide, Charley déclina l'offre et se dirigea plutôt vers l'ouest, en Californie. De dissidence mixte juive / blanche / créole, il a un son unique mêlant un héritage riche et diversifié de musique nouvelle et traditionnelle.
Crockett a été comparé à de nombreux artistes allant de Bill Withers et Jerry Lee Lewis au Dr. John et au Citizen Cope. Insaisissable, rebelle et autodidacte