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Adolescent, Claffy a eu la chance de trouver un mentor chez de nombreux habitants de Philly et a poursuivi ses études sur la contrebasse avec certains des meilleurs musiciens du monde, notamment Ron Carter, Dwayne Burno et Orin O'Brien.
Depuis son arrivée à New York en 2011, il a eu l'honneur de travailler avec plusieurs de ses héros, dont Jimmy Cobb, Louis Hayes, Harold Mabern, Kurt Rosenwinkel, Christian Scott, Joey Alexander, Wallace Roney et bien d'autres.
Au cours des 3 dernières années, il a enregistré pour les labels Verve, HighNote, Positone, RopeADope et LaReserve.