Witt est connu pour sa «marque de hip-hop énergique et honnête», et à cause de cela, il a amassé des milliers de fans à travers le monde. Ses fans sont surnommés "#TEAMWITT".
Depuis 2011, Witt a sorti quatre albums. Son premier album était Headphone Hero, sorti en 2012, suivi un an plus tard par Kindest Regards, et, en 2015, Dreaming With Our Eyes Open. Il a sorti I Could Not Plan, son dernier projet, en septembre 2017.
Le 31 juillet 2017, Witt a annoncé sa première tournée en tête d'affiche avec Ro Ransom, en tournée aux États-Unis et au Canada sur Twitter. En 2016, Witt a fait une tournée aux États-Unis avec Watsky et Daye Jack pour la tournée WATSKYxINFINITY. Witt a également tourné dans le nord-est des États-Unis peu après avoir publié Dreaming With Our Eyes Open
