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Lorenzo Di Maio est un musicien éclectique et curieux de nouvelles sonorités. C'est ainsi qu'il commence l'apprentissage de la musique et de la guitare à l'âge de 9 ans. A 15 ans, il s'oriente vers le Jazz en suivant des cours auprès de Paolo Loveri et Fabrice Alleman. En 2009, il est diplômé du Conservatoire Royal de Bruxelles
Depuis quelques années, Lorenzo Di Maio participe à divers projets parmi lesquels on peut citer le groupe 4in1 (en compagnie de Jean Paul Estiévenart, Sam Gerstmans et Toon Van Dionant) avec qui il enregistre un premier album en 2008 récompensé d'un octave de la musique mais aussi, Sal La Rocca Quintet, Fabrice Alleman quintet, Chrystel Wautier ou encore Borderline Quartet. Cette année, il sort son premier album Black Rainbow.
Avec ces différents projets, Lorenzo Di Maio a l'occasion d'écumer la plupart des scènes belges et européennes et de jouer avec des musiciens tels que Jacques Pirotton, Salvatore La Rocca, Jos Machtel, Sam Gerstmans, Nathalie Lorier, Pascal Mohy, Nicolas Kummert, Jacques Swartz Bart, Fabrice Alleman, Hans Van Oosterhout, Dré Pallemaerts, Lionel Beuvens, Lander Gyselink, Benoît Vanderstraeten, Steven Delannoye, Jean Paul Estiévenart,...
En 2006, Lorenzo Di Maio est nommé pour les Django d'or dans la catégorie jeune talent. En 2011 et 2013 il est aussi nommé pour les Sabam Jazz Awards.