Il s'est rodé en jouant dans les clubs enfumés du monde entier pendant près de vingt ans. En plus de ses tournées en Europe et aux États-Unis avec son groupe, Jesse Redwing a assuré la première partie d'artistes tels que Cedric Burnside, Jon Cleary, Cold Chisel, The Teskey Brothers et Ana Popovic. Un titre du premier album de Jesse, « Crawlin' Up the Walls », a été repris dans la série à succès de Netflix « Shooter ».
Il a sorti deux albums originaux, "Comin' on et Light My Way", ainsi que deux albums live, "Live and Lascivious" et "Blues on the Mountain". Son troisième album studio, produit par Stephen Mowat, devrait sortir dans le courant de l'année. Qu'il joue en solo ou avec son groupe, Jesse Redwing a une griffe qui ravit, marquée par un jeu franc, venant des tripes et de la terre. Les sons intemporels et l'âme des légendes du blues trouvent chez lui une interprétation toute contemporaine. Et cela ravit !
