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En 1980, il crée à Lachute le festival La Grande Virée qui accueillera à la surprise de tous plus de 60 000 spectateurs dans une ville de 12 000 habitants et plus de 80 000 en 1981. Gilbert Rozon déplace ensuite à Pointe-aux-Trembles La Grande Virée pour sa troisième édition en 1982. C'est l'échec. Malgré cela en 1983, il fonde le festival Juste pour rire avec plus d'un million de dollars de dette. Juste pour rire livre des festivals à Montréal, Toronto, Chicago, Nantes, Paris.
À partir de 2006, il est devenu membre du jury de l'émission La France a un incroyable talent'7,8.
Le Festival Juste pour rire de Montréal est considéré comme le plus important événement d'humour au monde
En novembre 2015, Ici Radio-Canada annonce que Gilbert Rozon remplacera Alexandre Taillefer à l'émission Dans l'œil du dragon en tant que "Ange investisseur", communément appelé un "Dragon"10.